Na de aanleg van de wallen en grachten rond 1300 ontwikkelde Weert zich tot een stad. In 1816 werden de oude vestingwerken geslecht, terwijl de versmalde grachten nog aanwezig bleven tot de aanleg van de singels in 1933.
De grachten waren omgeven door bomenrijen met brede grasvelden, waarop de vrouwen de was bleekten en de schapen konden grazen. Ook waren er bruggetjes over de gracht en vlonders om de was te spoelen. Het was een geliefde plaats voor de spelende jeugd.
In de dertiger jaren moesten de grachten en wallen plaats maken voor de geasfalteerde singels. Langs de buitenzijde van de wallen langs de toen genoemde Penitentenwal werden in de jaren twintig en dertig royale, comfortabele herenhuizen gebouwd, die met een bruggetje over de gracht bereikbaar waren.
Op de hoek van de Wilhelminasingel en de Kasteelsingel heeft u zicht op de passantenhaven van Weert, vroeger het Bassin (Busseng) genoemd. Toen de Zuid-Willemsvaart is gegraven kwam hier een haven, waar schepen hun zand, grind en andere bouwmaterialen konden lossen. De haven van Weert speelde met zijn losplaats en kade een grote rol voor de binnenscheepvaart. Door het toenemende watertoerisme heeft de gemeente er in 1991 een passantenhaven aangelegd waar plezierjachten kunnen aanmeren om van daaruit het centrum van Weert te bezoeken.
