Vermoedelijk hangt de Rogstaekerslegende samen met een oud volksspel, namelijk het rogsteken, dat evenals het wolfjagen, palingsteken en het vogelschieten in de 16de eeuw op veel plaatsen druk beoefend werd, maar later door de vele misbruiken verboden werd. De wolf en de rog golden als symbool van de duivel en de ontucht. Of dit volksspel zijn oorsprong in Weert gevonden heeft of dat het door de Weertenaren druk beoefend werd, is niet te achterhalen, maar wel ontvingen de Weertenaren de bijnaam “Rogstaekers” . De Rogstaekers en de legende ontstonden waarschijnlijk om deze naam te verklaren. In de loop der tijden is, wat oorspronkelijk een scheldnaam was, een erenaam geworden waar iedere Weertenaar trots op is.
Vanaf de 16de eeuw werden al schilderijen en gravures gemaakt die op satirische wijze de legende in beeld brachten.
De oorzaak van de afbeelding van de Rogstaekerslegende moet gezocht worden bij C.J.Visscher die in de 16de eeuw leefde en werkte in Amsterdam met de rog in het midden en daaromheen verschillende taferelen met bijschriften en op de achtergrond een gezicht op Weert.

Volgens deze legende reed eeuwen geleden een vreemde koopman met een wagen vis op doorreis door Weert. Door het schokken van de wagen over de hobbelige keien viel een grote rog van de wagen en bleef op de weg liggen, onopgemerkt door de voerman.
Het moet een groot en verschrikkelijk beest geweest zijn en op het eerste gezicht leek het zoiets als een monster uit de hel. De brave Weertenaren die het beest aantroffen, meenden zelfs dat het de duivel zelf was die hun stadje belaagde. Op alle mogelijke wijzen werd de bevolking gealarmeerd. Hendrik Vos reed op zijn os met een toeter rond. Peter de Bont fungeerde als omroeper en sloeg op een bespannen bieckaar (bijenkorf); de pastoor en de schutterijen werden te hulp geroepen. De dapperen liepen met harken, gaffels, rieken , donderbussen, lansen en ja zelfs met een kanon (al was het de duivel uit de helle, toch zal ik er mijn kanon op stelle). Men dronk zich moed in en de vrouwen speurden hun mannen aan (Steek Jan, steek met betrouwen; steek Jan, of het zal ons rouwen), terwijl weer andere vrouwen hun mannen trachtten af te houden van dit duivels gedrocht. Tot een echte strijd is het niet gekomen doordat de Weertenaren zich te voorzichtig toonden. Bovendien had de koopman op een gegeven moment zijn verlies bemerkt. Hij keerde terug en arriveerde ter plekke toen de noodklokken nog luidden en de bevolking nog steeds over de aanval aan het beraadslagen was. Hij drong zich naar voren en maakte een einde aan de consternatie door de vis op zijn wagen te gooien onder de uitroep: ”Gij domme Weertenaren, weet gewis, dat dit heden was mijnen vis”. De Weertenaren dropen beschaamd af, wat te begrijpen valt.
Dat de Weertenaren trots zijn op hun naam van Rogstaekers mogen blijken uit het feit dat de Weertenaar Henri Schaeken in 1879 een aquarel van 16 taferelen uit de legende heeft geschilderd, elk voorzien van een 2-regelig onderschrift op rijm. Uitgaande van dit aquarel is o.a. door de firma Smeets te Weert de Rogstaekerslegende op diverse wijzen in druk weergegeven en heeft Henri Linskens in 1929 er een operette over geschreven, die voor het eerst opgevoerd werd in 1931 in zaal Wijckmans in de Beekstraat. Later volgden nog voorstellingen in 1935, 1947 en 1955 in de Apollozaal, en in 1975 , 1979 en 1984 in het Munttheater . In 2000 was de laatste uitvoering. Ter gelegenheid van Weert 600 jaar stad werd er op 2 en 3 mei 2014 op de Markt in Weert een moderne uitvoering van de Rogstaekersoperette, namelijk een spetterende openluchtmusicalshow gepresenteerd onder de titel “Rogstaekers De Legende”.
In het plaveisel voor het oude stadhuis aan de Beekstraat is een rog ingelegd en uiteraard komt deze ook voor op het Rogstaekersmonument op de markt.